Acide 2-chlorobenzoïque
| Acide 2-chlorobenzoïque | |
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| Structure de l’acide 2-chlorobenzoïque | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 2-chlorobenzoïque |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.897 |
| No CE | 204-285-4 |
| PubChem | 8374 |
| ChEBI | 30793 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre blanche[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H5ClO2 [Isomères] |
| Masse molaire[3] | 156,566 ± 0,009 g/mol C 53,7 %, H 3,22 %, Cl 22,64 %, O 20,44 %, |
| pKa | 2,89 à 25 °C[2] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 139 à 142 °C[1] |
| T° ébullition | 285 °C[1] |
| Solubilité | 2,1 g·l-1 (eau, 25 °C)[1] 40,2 g·l-1 (eau, 100 °C)[2] 9,2 g·l-1 (benzène, 14 à 16 °C)[2] |
| Masse volumique | 1,544 g·cm-3 à 20 °C[1] |
| T° d'auto-inflammation | 530 °C[1] |
| Point d’éclair | 173 °C[1] |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
 Attention |
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| Composés apparentés | |
| Isomère(s) | acide 3-chlorobenzoïque, acide 4-chlorobenzoïque |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L’acide 2-chlorobenzoïque est un composé organique simple utilisé en synthèse organique.
Production et synthèse
[modifier | modifier le code]Il peut être produit par oxydation du 2-chlorotoluène par le permanganate de potassium KMnO4[4] ou en présence de dioxygène[2]. L’hydrolyse du 1-chloro-2-(trichlorométhyl)benzène produit également de l’acide 2-chlorobenzoïque[2].
Utilisation
[modifier | modifier le code]Il est utilisé dans la production de fongicides et d’anti-inflammatoire[2].
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Entrée « 2-Chlorobenzoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 août 2012 (JavaScript nécessaire)
- (en) Takao Maki, Kazuo Takeda, "Benzoic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, (DOI 10.1002/14356007.a03_555)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « o-chlorobenzoic acid » (consulté le )
